经过长达五个月的恢复期，北京时间8月23日，Klutch的总裁里奇·保罗在一档播客节目中谈到了沃特森今夏的先签后换交易。他提到，沃特森在遭遇右腿腘绳肌第二次受伤后，他曾劝告年轻球员不要急于在季后赛复出，特别是在他即将面临职业生涯的重要续约之际。过度勉强复出，不仅可能将影响这份合同，还可能对他长期的职业生涯造成不利影响。
沃特森在2026年2月4日与尼克斯的双加时比赛中第一次受伤，导致他休息了一个半月，缺席了19场比赛。随后，他在2026年4月对阵爵士的比赛中再次感到右腿腘绳肌疼痛，这次他没有在季后赛中复出。保罗的顾虑并不无道理，毕竟沃特森才24岁，而他尚未获得职业生涯中的第一份大合同。如果他在受伤的情况下强行复出，结果可能是更严重的腘绳肌撕裂，对他未来发展无益。即便他的伤情不算特别严重，掘金队也不过给出了四年7000万的报价，而骑士队最终用四年8800万的合同成功签下了沃特森，他还将身穿骑士的8号球衣，这个球衣号此前属于塞克斯顿。
根据数据媒体Kalshi的分析，骑士在通过先签后换得到沃特森后，预计新赛季至少能赢得49场比赛。回顾上个赛季，骑士队取得了53场胜利，而新赛季他们的阵容深度更为雄厚，能够保证他们在东部赛区前四的位置。两周前，Klutch公司还举行了训练营，沃特森出席了其中。在训练过程中，他的身材保持得相当纤细，手臂、小腿和大腿的肌肉线条明显，显示出他在五个月的恢复期里一直坚持高强度的训练。
据体育记者特里·普鲁托的报道，某NBA高管对沃特森给予了高度评价，认为他的教练组一致认为他是顶级的侧翼锋线球员，并相信沃特森在进攻方面会有显著提升。上赛季，沃特森场均出场29.6分钟，贡献14.6分、4.9个篮板、2.1次助攻、0.88次抢断和1.12次盖帽，命中率为49.1%，三分命中率为41.1%，他的出色表现已经得到了外界的广泛认可。
